XIV. yüzyıl

Edirne, Osmanlıların eline geçtikten sonra, tarihinin yepyeni bir evresine girmiş oldu. Kısa süre içinde çok büyük bir gelişme gösterdi ve dünya tarihinde adları ön sırada anılan kentlerden biri durumuna geldi.

Edirne'ye yerleşmeye başlayan ve çoğunluğunu sipahi ailelerinin oluşturduğu Osmanlılar, kale çevresinde yeni mahalleler meydana getirdiler. Ne var ki Kaleiçi'nde de bazı düzenlemelere gidildi; Müslüman halkın bir bölümü buraya yerleştirildi. İki kilise camiye çevrildi. Hamam ve imaretler yapıldı.

Sırpsındığı zaferinden sonra 1. Murat, 1365'te devlet merkezini Bursa'dan Edirne'ye taşıdı. Ankara Savaşı'na dek Edirne'yi ilgilendiren önemli bir siyasal olay olmamıştır. Edirne'nin Osmanlı İmparatorluğu'nun siyasal tarihinde önem kazanması, 1402 Ankara bozgunundan sonra kendini gösterir. Savaş Bayezid'ın Timur'a yenilmesiyle sonuçlanınca, Anadolu beyleri eski topraklarını yeniden ele geçirdiler ve Bayezid'in oğulları arasındaki taht kavgası Osmanlı Devleti'nin bir süre karışıklıklar içinde kalmasına neden oldu.

XV. yüzyıl

1403'te Süleyman Çelebi, 1410'da ise Musa Çelebi Edirne'yi ele geçirdi. Edirne'de ilk kez para bastıran Osmanlı hükümdarı Musa Çelebidir. Ankara bozgunu ile başlayan karışıklık dönemi, Çelebi Mehmet’in 1413'te Edirne'yi Musa Çelebiden geri almasıyla noktalandı. Çelebi Mehmet, saltanatının bundan sonraki kısmını Edirne'de geçirdi ve bu kentte öldü (1421). I. Mehmet’in ölümünden sonra, taht kavgaları yeniden başladı. Tahta çıkan II. Murat’a karşı önce Yıldırım Bayezid'ın oğullarından Mustafa Çelebi, sonra da II. Murat’ın kardeşi Küçük Mustafa ayaklandı.

1422'de Edirne'ye giren II. Murat, kentin onarımı ile uğraştı. Onun zamanında kent hızla gelişti. 1424 ile 1439 yıllan arasında kent, çeşitli yabancı elçi, heyet ve hükümdar tarafından ziyaret edildi. Edirne'nin bu tarihlerdeki en canlı dönemi ise padişah çocukları Sultan Mehmet ve Alâeddin’in sünnet düğünleri günlerine rastlar. II. Murat, Edirne'yi aynı zamanda bir askeri üs olarak da değerlendirmiş ve çeşitli seferleri buradan yönetmekle kentin ün kazanmasını sağlamıştır.

XVI. yüzyıl

Edirne'nin bir kent olarak gelişimi ve ilerlemesi bu yüzyılda da sürdü. Kanuni Sultan Süleyman yaptığı seferler sırasında çoğu kez Edirne'de konakladı. Edirne'nin su yolları onun zamanında yapıldı. Yerine geçen II. Selim de Edirne'yi seven, geliştiren, güzelleştiren ve kentte yeni yapılar kazandıran hükümdarlar arasında bulunmaktadır. Görkemli Selimiye Camisi'ni yaptıran II. Selim'dir.

XVII. yüzyıl

Edirne tarihinde XVII. Yüzyıl çok önemli bir yüzyıldır. I. Ahmet' den başlayarak, bu yüzyılda başa geçen tüm padişahlar,  bu kente karşı giderek artan bir ilgi gösterdiler; Özellikle yüzyılın ikinci yarısındakiler hemen bütün zamanlarını Edirne'de geçirerek Edirne’yi   adeta   yeniden   devlet merkezine dönüştürdüler.

I.Ahmet'le başlayan sürgün avı geleneği, II. Osman ve IV. Murat ve İbrahim dönemlerinde de sürdü ve IV. Mehmed döneminde doruğuna çıktı. Avcı Mehmet diye de bilinen IV. Mehmet’in hükümdarlığı hemen hemen tümüyle Edirne'de geçti. Kent, yeni bir gelişme sürecine girdi; çevresindeki mesire yerleri ve avlaklar güzel köşklerle donandı.

XVIII. yüzyıl

Bu yüzyıl Edirne'nin gerileme ve kaderine terk edilme dönemidir. III. Ahmet’in tahta çıkmasıyla (1703) noktalanan ve Edirne Vakası olarak bilinen ayaklanmadan sonra kent hızla gerilemeye başladı, Edirne bütün bir yüzyıl yalnızca İstanbul ve Anadolu'dan gelen birliklerin toplandığı askeri bir üs olarak kaldı.

XVIII. yüzyılın ortalarında, 1745'te çıkan yangın ve 1752'deki büyük yer sarsıntısı Edirne'yi harabeye çevirirken, yönetim bozuklukları, başarısızlıklar, Batıda terk edilen kale ve bölgelerden gelen göçler, Edirne'nin giderek çökmesine neden olan doğal ve toplumsal gelişmeler oldu.

XIX. yüzyıl

Edirne bu yüzyılda siyasî tarih açısından hareketli olaylara tanık oldu. III. Selim'in başlattığı yeniliklerin bu konuda büyük payı oldu. 1801'deki ilk ayaklanmayı, 1806'deki "Edirne Ayaklanması" izledi. III. Selim'in Edirne'de Nizam-ı Cedid birlikleri oluşturulması için verdiği buyrukla başlayan ayaklanma, padişahın kararından vazgeçmesiyle noktalandı.

Fetihten sonra geçen 400 yıla yakın bir süre boyunca yabancı işgaline uğramayan Edirne, XlX.yüzyılda üç kez işgal edildi. Bu işgallerden ilki, 1828–1829 Osmanlı-Rus Savaşı sırasında oldu. İki yıl süren bu savaşta, 1828'deki saldırı durduruldu ise de 1829'daki ikinci saldırılarında Ruslar, Sadrazam Reşid Paşa yönetimindeki Osmanlı ordularını yenilgiye uğrattılar ve Edirne'yi ele geçirdiler. Kent, bu savaşın bitiminde Osmanlı tarihinin en ağır anlaşmalarından birine tanık oldu.

Edirne'nin ikinci kez işgali, 1877–1878 Osmanlı-Rus Savaşı'na rastlar. Nisan 1877'de başlayan savaş, irili ufaklı bir dizi çatışmanın ardından Rusların Edirne üzerine yürümesiyle gelişti. Bunun üzerine Edirne'deki askeri birliklerin komutanı Ahmet Eyüp Paşa kenti boşalttı ve 20 Ocak 1878'de teslim oldu. Savaş, 31 Ocak 1878'de Edirne'de barış ilkelerini saptayan bir antlaşma ile kesildi. Savaşı sonuçlandıran asıl antlaşma ise 3 Mart 1878'de İmzalanan Ayastefanos Antlaşması oldu.

XX. yüzyıl

1903'teki Bulgarların ayaklanması bir yana bırakılırsa, Edirne, 1877–1878 savaşını izleyen yaklaşık 30 yılda savaş görmedi, barış içinde yaşadı. Edirne, üçüncü kez 1912'de işgal edildi. 22 Eylül 1912'de Bulgaristan, Romanya, Sırbistan, Karadağ ve Yunanistan temsilcileri, Sofya'da toplanarak saldırıya yönelik bir bağlaşma antlaşması imzaladılar. Bağlaşıklar, ekim ortalarında Osmanlı topraklarına saldırdılar.

9 Ekim 1912'de Bulgarlar Edirne'ye saldırdılar. Edirne savunması yaklaşık 6 ay sürdü ve General İvanof komutasındaki Bulgar birliklerinin 26 Mart'ta Edirne Kalesi'ni ele geçirmeleriyle sonuçlandı. 30 Mart 1913'te imzalanan Londra Barış Antlaşması ile, Türkiye-Bulgaristan sınırı Midye-Enez olarak kabul edildi. Böylece Edirne, Bulgaristan'a terkedilmiş oldu.

Bulgaristan, bir süre sonra Romanya ve Sırbistan'ın saldırısına uğrayınca, Edirne'yi boşaltmak zorunda kaldı. Bundan yararlanan Osmanlı Hükümeti, harekete geçti ve Enver Bey'in (Enver Paşa) komutasındaki birlikler, 21 Temmuz 1913'te hiçbir direnme olmaksızın Edirne'yi ele geçirdi. 29 Eylül 1913'te imzalanan İstanbul Antlaşması ile Edirne Osmanlı Devleti'ne geçti.

Edirne, Birinci Dünya Savaşı'nın bitimiyle birlikte bir başka önemli gelişmeye tanık oldu. Yunanlıların Mondros Mütarekesi'ni izleyen günlerde Anadolu ve Trakya'da başlattıkları işgal hareketleri 25 Temmuz 1920'de Edirne ve tüm Doğu Trakya'nın Yunanlıların eline geçmesiyle sonuçlandı. Edirne yaklaşık iki yılı aşkın bir süre Yunan işgalinde kaldı.

Kuva-yı Milliye' nin gösterdiği güçlü direniş ve Yunanlıların Sakarya'da uğradıkları ağır yenilgi, itilaf devletlerini, 1922 yıl içinde tutum değişikliğine zorladı; nitekim Mart 1922'de toplanan Paris Konferansı, Edirne ve Kırklareli dışında, bütün Doğu Trakya'nın Türklere verilmesini öngörmüştü. Ne var ki, bu öneri Ankara Hükümeti'nce kabul edilmedi.

Edirne'nin kaderi, Büyük Taarruzun zaferle sonuçlanmasıyla değişmeye başladı. 11 Ekim 1922'de imzalanan Mudanya Mütarekesi'ne göre Yunanlılar Karaağaç da içinde olmak üzere Meriç’in batısına dek bütün Doğu Trakya'dan çekilecek, yerlerine gelecek itilaf birlikleri bu bölgeyi, en çok bir ay içinde Türk güçlerine bırakacaktı.

Mudanya Mütarekesi, 14 Ekim I922'den başlayarak yürürlüğe girdi. 25 Kasım 1922'de Türk birlikleri Edirne'ye ayak bastı. Lozan Konferans kararları uyarınca, Karaağaç Köyü ile istasyonunun 15 Eylül 1923'te boşaltılmasından sonra, Trakya'nın bugünkü sınırlarına ulaşıldı. Tarihinde yeni bir sayfa başlayan Edirne, böylece Türkiye Cumhuriyeti'nin bir sınır kenti oldu.