İlkçağ'da Uscudama veya Oreistias adında bir iskân yerinin üzerinde imparator Hadrianus (117-138) tarafından 123-124 yıllarındaki Doğu seyahati sırasında kurulan Edirne, onun adını alarak Hadrianopolis olarak isimlendirilmiştir.

Bizans devrinde Edirne bilhassa geç devrin kaynaklarında Orestia veya Orestias şeklinde adlandırılmaya devam olunmuştur. Ortaçağ başlarında Edirne önemli bir Roma kalesi, bir castrum idi. Diocletianus devrinde, 297'de yapılan İdarî taksimatta Tracia eyaletinin altı vilâyetinden birini teşkil eden Haemimontus"un baş şehri olan Edirne, Roma devletinin, büyük buhranlar geçirdiği IV. yüzyılda önemli bir stratejik nokta olarak tarihe geçmiştir

Roma İmparatorluğu IV. yüzyıl başlarında taht kavgalarına sahne oldu ve sonunda imparatorluğun tek egemeni Constantinus başkenti Roma'dan Bizantion'a (Constantinopolis-İstanbul) taşıdı. 395'te de İmparatorluk ikiye bölününce Edirne için yeni bir dönem başlamış oldu.

Edirne Bizans devrindeki tarihi boyunca Balkanlardan inen tehlikelerin devamlı tehdidi altında kaldı. Bu dönem Edirne için karışıklıklarla geçti. Edirne birçok saldırılara uğradı. Bizans imparatorları Edirne'ye egemen olmakta zorlandılar. Kent sık sık başka güçlerin eline geçti.

V. yüzyıl boyunca Trakya, önce Hunların (M.S.441-447) ardından, M.S.550 yıllarından sonra Avar akınlarına maruz kalan Edirne, M.S.618 den sonra yüzyıllar boyunca  Bulgarlar tehlikesi ile karşı karşıya  kaldı. 1018'den itibaren Bizans için en büyük tehlike Peçeneklerdi. M.S 1050 yılına kadar süren bu saldırılar haçlı seferlerinin başlaması ile son buldu. Edirne için bundan sonra başlıca tehlike Haçlı seferleri sırasında baş gösterdi.

Birinci Haçlı seferinin Gautier-Sans-Avoir idaresindeki bir dalgası 1096 yazında Belgrad, Niş üzerinden Bizans topraklarına girmiş ve Sofya, Filibe'den geçerek Edirne'ye gelmiş buradan da İstanbul önüne gitmişti. Aynı seferin Pierre L'Ermite idaresindeki diğer dalgası ise, Bizans İmparatoru'nun aynı şehirde üç günden fazla kalmalarını önleyen emirlerine uyarak Edirne'de 24-25 Temmuzda dinlenmiş, burada Bizans elçileri ile görüşmüşlerdir. Daha sonra da Godefroi ve Bouillon idaresindekiler buradan geçmiştir.

İkinci Haçlı seferi sırasında (1145-1149) III. Konrad emrindeki Alman kuvvetleri ile Edirne'den geçti. Almanlar ve Rumlar arasındaki anlaşmazlık yüzünden imparator II. Manuel, Haçlıların zarar vermelerini önlemek için Edirne istikametine kuvvetli bir ordu göndermişti. Fakat yolda hastalanan bir şövalye Edirne'de bir manastırda kalmış ve burada Bizanslılar tarafından öldürülmüştü.   Bunun   üzerine  Friedrich   von   Schwaben,   buradaki   manastırı yaktırdı.  Bizans ordusunun yetişmesi üzerine de Haçlılar Edirne'yi bıraktılar.

II. Isaakhîos Angelos (1185-1195) zamanında bir taraftan dış tehlikeler devleti çöküntüye yaklaştırırken, Bulgarlara karşı yollanan ve aslen oralı olan Alexios Branas adındaki kumandan yine Edirne'de 1186'da kendisini imparator ilân ederek İstanbul üzerine yürümüş ise de, surların önünde cereyan eden çarpışmada ölmüştür.

Üçüncü Haçlı seferi idarecilerinden I. Friedrich  Barbarossa, Bizans'ın Salâhaddin Eyyubî ile dostluk antlaşması yapmasından kuşkulanarak taarruza geçmiş, Philippopolis (Filibe)'yi aldıktan sonra silâh zoru ile İstanbul'u da ele geçirmek niyeti ile Edirne'ye gelmiş ve ahalisi tarafından terk edilen bu şehre 22 Kasım 1189 günü girerek, ordusunu burada ağırlamıştır.

Oğlu Heinrich'e İstanbul'u denizden kuşatma emrini verdiğinden, Isaakhios tehlikenin büyüklüğünü anlayarak anlaşma teklifinde bulunmuş ve 1190 şubatında Edirne'de bir antlaşma imzalamıştır. Alman imparatoru sefere devam edebilmesi için Bizanslılar ona gemi vermeyi, ordusuna düşük fiyatla erzak teminini taahhüt ediyorlar ayrıca garanti olarak da bazı rehinelerin teslimini de kabul ediyorlardı. Friedrich Edirne'de bulunduğu sırada, buraya 14 Şubat ve 16 şubat günlerinde iki ayrı Selçuklu elçi heyeti gelerek, yolda yanlarındaki hediyelerin Bizanslılar tarafından gasp olunduğunu bildirmişlerdir.

1 Mart günü Alman imparatoru, ertesi günü de ordusu şiddetli bir yağmur altında Edirne'den ayrıldılar. II. Isaakhios Angelos (1185-1195) Barbarossa Anadolu'ya geçtikten sonra Bulgarlara karşı bir sefere teşebbüs etmiş, bu sırada Filibe valisi Edirne'de hayli yakınları bulunan yeğeni Konstantinos   Angelos   1193'de askerleri tarafından imparator ilân edilmiştir.  Edirne önünde yakalanan Konstantinos'un gözlerine mil çekilmiştir.

Dördüncü Haçlı seferini idare eden Batılı Şövalyeler İstanbul'u 1204'de kuşattıklarında, Bizans'taki buhrandan istifade ederek kendisini İmparator ilân eden Alexios V Murtzuflos, Latinler şehre girince kaçarak Tzouroulon (Çorlu)u ele geçirmişti. Fakat yüz kişilik bir kuvvetle Henri de Flandre, hem Çorlu kalesini hem de Edirne'ye kadar olan yerleri aldı, Alexios ise kaçtı.

Lâtin imparatoru ilân edilen Baudouin de Flandre kardeşi Henri ile Edirne'de buluştu ve Bizanslı ahali tarafından meşru bir Bizans hükümdarı gibi karşılandı. Halbuki Edirne, Bizans devletinin parçalanmasında en büyük parçaları alan Venedik'in hissesine düşüyordu.

Bundan sonra Edirne, İznik prensleri ile çekişme konusu oldu. İznik prensi III. Ioannes Vatatzes (1222-1254) Lâtinlerden eski Bizans topraklarını parça parça geri alırken, Edirne ahalisinin kendisini çağırmaları üzerine Lâtin imparatoru Robert de Courtenay (1221-1228)'in zayıflığından istifade ederek, Trakya'ya geçerek önce sahil kalelerini aldıktan sonra hiçbir direnmeyle ile karşılaşmaksızın Edirne'ye girmişti.

II. Andronikos  (1282-1328)   zamanında dedesi ile mücadele halinde olan, Mikhael'in küçük oğlu III. Andronikos,   1321  Nisanında İstanbul' dan kaçarak Edirne önlerinde taraftarlarının topladıkları ordu ile birleşmiş ve dedesinin kuvvetlerine karşı taarruza geçmişti. Devletin zararına olmasına rağmen büyük vaatlerden çekinmeyen genç III. Andronikos, bütün Trakya'yı elde edebilmişti. İki Andronikos arasında uzun yıllar sürüp giden taht kavgasını, az sonra bir diğeri takip etti ve bunda da Edirne ön plânda gelen bir rol oynadı.

Bizans'ta Taht Kavgaları ve Osmanoğulları

III. Andronikos, 1341'de öldüğünde devleti dokuz yaşındaki oğlu Ioannes (1341-1391)'e bırakmış, nâib olarak da dirayetli bir idareci olan Ioannes Kantakuzenos'u göstermişti. Fakat ana imparatoriçe Anna ile saray memurlarından Alexios Apokaukos'un entrikalarının kendi hayatı için tehlikeli bir hal aldığını gören Kantakuzenos Didymoteikhos (Dimetoka)'da 26 Ekim 1341'de kendisini imparator ilân etmiştir.

Böylece başlayan mücadele sadece bir taht kavgası olmadı. Bu, büyük arazi sahibi asiller ve eşraf ile şehirlerdeki burjuva esnaf ve halk arasında bir sınıf mücadelesi halini alıverdi. Apokaukos basit halkı bu sınıf mücadelesinde kışkırtan bîr ajan oldu. Ve bu kavganın masrafını karşılayabilmek için Bizans hazinesinin  son  kırıntıları da   eridi.

Kantakuzenos  imparator   olduğunu bildiren mektuplardan bir tane de Edirne'ye yollamıştı. Eşraf durumu görüşmek üzere halk meclisini topladıklarından bunların İstanbul'daki genç Ioannes ve sadık kalmak istedikleri görüldü. Münakaşa kavga halini alınca, "demokrat" ların gözdağı olmak üzere alenen dövülmeleri yoluna gidildi. Bir anda ayaklanan şehir, zenginlerin ve eşrafın evlerine hücum etti, malları yağma edilirken, kendileri hapsedildiler, öldürüldüler ve Edirne'de patlak veren bu ayaklanma hızla Trakya'ya yayılıverdi.

Bu hareketin ikinci merkezi de Selanik oldu. Kanlı sınıf mücadelesi İstanbul'a kadar bütün bölgeyi kaplamış, her yerde eşraf ve zenginler imha edilmeğe başlanmıştı. Bu durum karşısında. Ioannes Kantakuzenos mecburen eşraf ve asiller partisinin başına geçmiş oluyordu.

Kantakuzenos, Zelotlar denilen bu zümreye karşı mücadeleye devam edebilmek için Sırplardan ve bilhassa Türklerden yardım temin etmişti. Böylece Kantakuzenos Umur Bey ile dostluk kurdu ve Türk kuvvetleri Makedonya'da "demokrat" lara karşı savaşa giriştiler. V. Ioannes idaresi Edirne'ye kuvvet göndererek Sphrantzes idaresindeki garnizonu takviye etmişlerdi.

Etrafa bir şeyler yapmak niyetiyle bîr çıkış yapan Sphrantzes, Kantakuzenos tarafından kıstırıldı ve öldürüldü. Az sonra Kantakuzenos, Paraspondylos tarafından idare edilen Edirne önüne gelmiş ve kumandanın şehri teslim etmesi üzerine burasını almıştır. Paraspondylos bu hareketine mükafatın mevkiini korudu.

Ioannes Edirne'ye girince, 21 Mayıs 1346' da burada Kudüs Başpiskiposu Lazaros'un eliyle bir taç giydikten sonra, Osmanlılardan da yardım alarak İstanbul üzerine yürüyordu. Kantakuzenos 3 Şubat 1347'de İstanbul'a girerek VI. Ioannes  (1347-1355) olarak bir defa daha imparator ilân ve V. Ioannes’in yanında on yıl devleti idare etmesi kabul ediliyordu.

Bu uyuşmalar Bizans devletinin mukadder sonuna yaklaşmasını önleyemedi. Kantakuzenos, yine Türklerin yardımı ile Zelotların elinden Selânik'i güçlükle alabildi. Kantakuzenos taht ortağı olan V. Ioannes  Palaiologos'un kendisine karşı taarruza geçeceğinden korkarak, oğlu Matthaeos Kantakuzenos'un Rodoplarda hâkim olduğu bölgeyi Palaiologos'lara bırakarak ona 1347' de Edirne havalisini vermişti.

Venediklilerden para yardımı alarak cesaretlenen V. Ioannes , 1352 sonbaharında küçük ordusunun başında Matthaeos'un topraklarına girdi. Hiçbir yerde direnme ile karşılaşmayan Ioannes'e Edirne de kapılarını açtı. Bu sırada Matthaeos iç kaleye sığınmıştı. Fakat VI. Ioannes  Kantakuzenos, Türklerden de yardım alarak Edirne'ye yetişmiş, şehri Palaiologos'lann elinden almış ve teslim olan ahali şehrin yağma edilmesi suretiyle cezalandırılmıştı.

Bu durum karşısında Palaiologos'lar Sırp ve Bulgarlardan yardım istiyerek 4000 süvari getirtirken, Kantakuzenos da dostu ve damadı Orhan Gazi'den Süleyman Bey idaresinde 10.000 kadar Türk muharibinin yardımını sağlıyordu. Zafer Türklerin tarafında kaldı. Ancak Kantakuzenos bundan fazla istifade edemedi. 1354' de bir gece Süleyman Bey Gelibolu kalesini almış ve Trakya'ya akınlara başlamıştı. Türkleri durduramayan Kantakuzenos son ümitle bu defa V. Ioannes ile anlaşmak istedi, bu da mümkün olmadı. Cenovalı Gattilusio'nun yardımını temin eden V. Ioannes, Selanik'ten İstanbul'a geldiğinde Kantakuzenos için her şeyden vazgeçip rahip olmaktan başka çare kalmamıştı.

Bizans'ın yalnız başına sahibi kalan V. Ioannes, her bakımdan çöküntü halinde olan devletini kurtaracak kuvvette değildi. Cenovalılar ve Türklere karşı hiçbir şey yapamadıktan başka, imparator unvanını almış olan Matthaeos Kantakuzenos'u da Edirne'den atamıyordu. Bu defa ikisi arasında başlayan mücadele bir yıl kadar sürdü. Sonunda bir ihanete uğrayan Matthaeos, Ioannes'e teslim edildi ise de, babası Kantakuzenos'un aracılığı ile canını kurtarabildi ve haklarından vazgeçerek, babası ile Mora'ya gitti (1357).

1359'da Türk kuvvetleri İstanbul surları önünde görünmüştü. Osmanlılar, Trakya'ya yayılmaya başlamışlardı. 1360 veya 1361'e doğru Didymotheikos (Dimotika) feth olunmuş, az bir süre sonra (belki bir yıl sonra)   nihayet Edirne Türk hâkimiyetine geçmişti.

Murad Hüdavendigâr idaresinde Trakya feth olunurken Burgaz (Lüleburgaz), Babaeski'yi aldıkları zaman bu kalelerdeki Bizanslılar daima olduğu gibi yine, kuvvetli Edirne kalesine sığınmışlardı. Murad bunun üzerine, Lala Şahin idaresinde bir kuvveti buraya gönderdi. Şehir önündeki savaşta Bizanslılar bozguna uğramış, kurtulabilenler kaleye kapanmışlardı.

Hacı îl Beyi, Evrenos Bey, Murad Han'ı Edirne önüne getirdiklerinde Meriç nehri taşmıştı. Edirne muhafızı olan Bizanslı kumandanın bir gece kayıkla şehirden kaçıp o sırada Gattelusio ailesine âit olan Ainos (Enez)'e sığındığı duyulunca, ertesi sabah Edirne ahalisi, kapıları açıp şehri teslim etmekten başka çare göremediler. Neşrî'ye göre Edirne böylece hicretin 762'sin.de fetih olundu. Trakya ve Makedonya Türkleşirken, önce Dimetoka'da yerleşen Osmanlılar 1365'de Edirne'yi başkent yapmaları ile bu şehir için yepyeni bir devir başlıyordu.